Traído como reemplazo del compañero delantero francés Nicolas Anelka, Henry fue inmediatamente reconvertido en un delantero por Wenger, una medida que tendría grandes recompensas en los años venideros. Infeliz en Italia, Henry fue transferido de la Juventus el 3 de agosto de 1999 al Arsenal F. C. por una tarifa estimada de £ 11 millones de libras esterlinas, reuniéndose con su exentrenador Arsène Wenger, camiseta de senegal 2022 y uniéndose al proyecto del entrenador francés de competir la liga al Manchester United de Alex Ferguson.